У сезони 1999/2000 Напредак је стигао до финала Купа тадашње СР Југославије и изборио пласман у тадашњи Куп УЕФА. У осмини финала елиминисан је Могрен из Будве, у четвртфиналу Железник, а у полуфиналу Земун. Све три утакмице решене су у пенал серији, а бриљирао је тадашњи чувар Напреткове мреже Славољуб Крњинац.
“Актуелна сезона почиње да подсећа на ту, од пре четврт века. Ужичку Слободу смо елиминисали после пенала, а два је у Ужицу одбранио наш голман Милоје Прековић. И дуел са ивањичким Јавором је ушао у пенал серију. Није Прековић имао превише посла у регуларних 90 минута, али је у неколико наврата одлично интервенисао, а онда, у првој серији одбранио ударац најопаснијег нападача Јавора Мићића. Било је то довољно, пошто су сви наши извођачи били сигурни и прецизни”, каже ПР менаџер Напретка Сања Милутиновић.
Ривала у четвртфиналу Напредак ће сазнати на пролеће, а после одигравања свих преосталих утакмица у овој рунди фудбалског купа Србије.